Drake é muito provavelmente o fã dos Raptors mais famoso do planeta. Presença habitual nos jogos da equipa de Toronto, o músico canadiano demonstrou o seu apoio a DeMar DeRozan depois do jogador ser trocado para os Spurs.
Os Raptors chocaram a NBA e sobretudo DeMar DeRozan depois de o trocarem por Kawhi Leonard. De acordo com Chris Haynes da ESPN, Drake recebeu em sua o ex-Raptors para o confortar, imediatamente a seguir à notícia ter sido revelada na comunicação social.
“Sim, no dia que saiu a notícia fui a casa do Drake… Estivemos à conversa um par de horas. Até mesmo sem o ter ser Basquetebol. Apenas ouvi as palavras que ele me disse, sendo a pessoa que é no mundo e especialmente em Toronto. Aquilo que eu significo para a cidade. Precisava de ouvir aquelas palavras.”
Para além do encontro, e assim que se tornou pública a troca entre os Spurs e os Raptors, Drake postou uma mensagem de agradecimento a DeRozan por tudo aquilo que o jogador deu à cidade e ao clube que representou durante nove anos.